Hollywoodská přátelství
Bugsy Siegel měl k Hollywoodu téměř stejně blízko jako k mafii. Miloval pozlátko, slávu a obdiv, a proto si s chutí pěstoval přátelství s celebritami tehdejší éry. Často se objevoval na večírcích, v luxusních restauracích i na červených kobercích, kde si užíval status šarmantního a nebezpečně přitažlivého muže. V Hollywoodu se cítil jako doma, nejen díky svému vzhledu a vytříbenému stylu, ale i kvůli tomu, že mu popularita pomáhala budovat image vlivného muže, s nímž se vyplatí být zadobře. Ukazovat se na veřejnosti bylo pro něj formou moci a marketingu, ať už šlo o oslňování hereček, demonstraci bohatství nebo šíření strachu, Bugsy byl na rozdíl od jiných mafiánů, kteří se spíš snažili na sebe nepoutat pozornost, vždy v centru dění. Vedl také bouřlivý osobní život, ve kterém měl několik milostných afér s herečkami a modelkami. Jeho manželství s Estou, se kterou se oženil v roce 1929 a vychovával dvě dcery, tím trpělo natolik, že se s ním v roce 1946 rozvedla.